Джери Мадрид започва да изработва дъски за сърф в гаража на родителите си в Южна Калифорния в края на 60-те години. Когато вълните не са добри за да кара сърф, Джери оформя скейтбордове за себе си и приятелите си. През 1976 г., Джери официално стартира Madrid Skateboards. Вика на помощ и братята си Джим и Джеф, за да помагат в работата.
След като разработват някои от първите модерни скейтбордове на пазара, Madrid Skateboards създават серия от емблематични съвместни проекти през 80-те години. Например скейтборда Madrid x Valterra, каран от Марти Макфлай в оригиналния филм “Завръщане в бъдещето”. Както и обувките Vans x Madrid Fly Shoe. Това са първите съвместни скейт обувки на Vans.
Днес все още произвеждат скейтборди от фабриката им в Хънтингтън Бийч. Създават с убеждението, че дъските трябва да бъдат изработени до съвършенство и гарантирано да работят.